ライブラリの楽曲数が極端に多い（いま見たら「ミュージック」の合計は169830項目、1,178.02GBと出ました）こともあって内蔵HDDじゃ不足するからという理由から。本当だったらRAID1のHDDにした上で Time Machine で随時バックアップというのが理想なんでしょうけども。
で、このフォルダ構成なんですが、iTunesをバージョンアップして使い続けていると知らぬ間にフォルダ構成がどんどん変わっていくじゃないですか。
以前は指定したフォルダの直下にどんどんフォルダが作られていたけど、最近のバージョンだと指定したフォルダの下にMusicというフォルダがあって、その下にフォルダがどんどん作られるということのようで。
設定ではこんな感じになってます。
iTunes Mediaフォルダに指定しているんですが、現在のフォルダ構成だと iTunes Media/Music にアーティスト名のフォルダが作成される仕掛けになっているようです。
ところが、それ以前の状態で使ってたもんだから、iTunes が作成して使っている Books や Mobile Applications 、Movies、Podcastsというフォルダが埋もれたまんまでした。（ABBAとかThe Beatlesというフォルダと同列ってこと）
さすがにこれじゃわかりにくいなと思ったのが整理しようかと思ったきっかけ。
そういう面倒なことは「ライブラリを整理」する機能があるんで、「"iTunes Media"フォルダ内のファイルを整理し直す」を実行するだけなんですが、そう単純なものではありませんでした。
- 整理したら、Time Machine のバックアップ容量が足らなくなった
- 整理したら、iTunes Mediaフォルダ直下に残ったフォルダがいくつも残った
前者はよく考えればそうなんですけど、「同じHDD内でファイルを移動するだけ」だからって安易にやってしまったのが失敗でした。
整理する前に Time Machine を停止し、整理後に iTunes Mediaフォルダを表示して Time Machineに入り、過去のフォルダ（バックアップ分）を消し、容量を確保した上で Time MachineをONにすべきです。容量が足らなくなるから内蔵HDDのバックアップがごそっと消えるし・・・。反省。
後者は謎でした。自動的に移動されないってことはどういうこと？と。
整理後に iTunesを起動して、残ったフォルダの内容とライブラリの楽曲を比較してた次第。
- 整理したことでライブラリから消えたもの（残ったフォルダにはライブラリから消えたファイルが入っている）
- フォルダの中には2桁キロバイトのファイルだけが入っているもの
- iTunes Mediaフォルダ直下とiTunes Media/Musicフォルダの両方にファイルが残っているもの
ということがわかりました。
1 は謎です。それまでライブラリに登録されていたはずなんだけど、「整理漏れ」（移動漏れ）という感じ。
2 については、リッピングを開始した直後にリッピングを中止したときのファイルのようです。（1曲目ばかりでした）
3 はやっかいな存在。
2についてはゴミファイルなんでゴミ箱へ。
1と3については、「ライブラリに追加」でフォルダを選んでまずはライブラリに登録。
その結果わかったのは、1は正しくライブラリに追加され、3は重複して追加されるということ。
「リッピングし直す」という作業を何度もやっているので、その時に上書き（以前のリッピングファイルは削除）されるはずのものが残っていたというものがあったようで、低いビットレートでの楽曲が追加されました。（アルバム全てだと私の操作ミスなんだけど、4曲目以降が残ってたりする場合もあるんで発生要因は謎）
あとは「削除」したつもりだったけど、「ファイルを保持」したままだったものなのかなと。
面倒だから消してしまえ！と割り切れればいいんですが、現在手許に無いCDからのリッピングファイルだとそう簡単に割り切るわけにもいかず、結局は追加した楽曲をチェックして残すか削除するかを決めてと面倒な作業の繰り返し。
"iTunes Media"フォルダがこんなにすっきりするまでには結構な時間が掛かりました。
（加えて Time Machine でのフルバックアップのやり直しというトホホな状態）
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